Bộ phim tài liệu này là một cuộc trò chuyện thẳng thắn và cởi mở giữa Gloria Vanderbilt và con trai út của bà, Anderson Cooper. Bộ phim này là một cuộc nhìn lại cuộc đời đáng chú ý của Gloria Vanderbilt, người đã sống trong mắt công chúng hơn 90 năm. Sinh ra trong một gia đình giàu có và nổi tiếng, Gloria Vanderbilt đã trải qua cuộc đời đầy bi kịch và thành công to lớn, và bà đã không hề hối hận khi theo đuổi tình yêu, gia đình và sự nghiệp. Bộ phim này là một cuộc trò chuyện cởi mở và thẳng thắn giữa Gloria Vanderbilt và Anderson Cooper, khi họ cùng nhau nhìn lại cuộc đời của bà và những trải nghiệm đáng chú ý của bà.