Những chàng trai năm ấy là một bộ phim lãng mạn và hài hước, xoay quanh cuộc sống của Lara Jean, một cô gái trung học có cuộc sống trầm lặng và ít bạn bè. Cô thường viết thư tình bí mật cho những anh chàng mà cô thầm mến, nhưng không bao giờ gửi chúng đi. Tuy nhiên, một ngày nọ, những lá thư tình bí mật của Lara Jean bị gửi đi một cách tình cờ, và cuộc sống của cô bị đảo lộn hoàn toàn. Năm anh chàng mà cô đã viết thư tình, bao gồm cả Peter, một anh chàng nổi tiếng và quyến rũ, đều nhận được thư và bắt đầu tiếp cận Lara Jean. Lara Jean phải đối mặt với những tình huống khó xử và hài hước khi cố gắng giải quyết tình hình, đồng thời cũng phải học cách đối mặt với cảm xúc thực sự của mình. Cô bắt đầu nhận ra rằng cuộc sống không phải lúc nào cũng dễ dàng, nhưng cũng có thể rất thú vị và đầy bất ngờ. Bộ phim này là một câu chuyện về tình yêu, tình bạn và sự tự khám phá, với nhiều tình huống hài hước và lãng mạn. Nó sẽ khiến bạn cười, khóc và đồng cảm với Lara Jean và những người bạn của cô.