Phim The Thing About Harry là một bộ phim lãng mạn hài hước, xoay quanh câu chuyện của một cặp bạn bè, Harry và Sam, những người đã từng là kẻ thù của nhau ở trường trung học. Tuy nhiên, số phận đã buộc họ phải lái xe cùng nhau đến một bữa tiệc đính hôn của một người bạn vào ngày Valentine. Trên đường đi, họ đã phải đối mặt và vượt qua những rào cản và hiểu lầm của nhau, và qua đó, họ đã khám phá ra những mặt mới và những cảm xúc mới mẻ của nhau.