Sau năm tháng kể từ vụ thảm sát, Christopher Robin cố gắng trở lại cuộc sống bình thường của mình trong khi phải đối mặt với chứng rối loạn căng thẳng hậu sang chấn (PTSD) vẫn còn tồn tại. Trong sâu thẳm của khu rừng 100 Acre, một cơn giận dữ hủy diệt đang lớn dần, khi Winnie-the-Pooh, Piglet, Cú và Tigger thấy ngôi nhà và cuộc sống của họ bị đe dọa sau khi sự tồn tại của họ được tiết lộ. Những nhân vật quen thuộc này phải đối mặt với nguy hiểm và bất ổn, khiến cho tương lai của họ trở nên không chắc chắn.