Sierra Burgess - Kẻ thất bại là một bộ phim tình cảm hài hước, xoay quanh cuộc sống của Sierra Burgess, một cô gái tuổi teen lanh lợi nhưng kém nổi bật. Cô luôn cảm thấy mình không đủ xinh đẹp và không đủ tự tin để thể hiện bản thân. Tình cờ, Sierra nhận được một tin nhắn nhầm số từ Jamey, một cậu trai ngọt ngào và mê thể thao. Jamey nghĩ rằng mình đang trò chuyện với Veronica, một nàng hoạt náo xinh đẹp, nhưng thực ra là Sierra. Mặc dù biết mình không phải là người Jamey đang tìm kiếm, Sierra vẫn không thể cưỡng lại việc trò chuyện với cậu. Khi hai người tiếp tục trò chuyện, Sierra và Jamey bắt đầu nhen lên tình yêu ảo. Sierra cảm thấy mình đã tìm thấy một người bạn thực sự, người có thể chấp nhận và yêu thương cô một cách không điều kiện. Jamey, dù không biết Sierra là ai, nhưng vẫn cảm thấy có một sự kết nối đặc biệt với cô. Tuy nhiên, khi sự thật về việc nhầm số được tiết lộ, Sierra và Jamey phải đối mặt với thực tế về bản thân và về tình yêu của mình. Liệu họ có thể vượt qua sự khác biệt và tìm thấy tình yêu thực sự, hay họ sẽ phải chấp nhận rằng tình yêu ảo của mình chỉ là một ảo tưởng? Sierra Burgess - Kẻ thất bại là một bộ phim về tình yêu, về tự tin và về việc tìm kiếm bản thân. Bộ phim mang đến một thông điệp tích cực về việc chấp nhận và yêu thương bản thân, và về việc tìm kiếm tình yêu thực sự trong một thế giới đầy ảo tưởng.