Phim 27 Lần Cưới xoay quanh câu chuyện của cô nàng Jane, một người giầu lòng vị tha và luôn sẵn sàng giúp đỡ người khác. Tuy nhiên, cuộc sống của Jane trở nên rối ren khi em gái của cô, Tess, quyết định đính hôn với người đàn ông mà Jane thầm yêu từ lâu, Kevin Doyle. Jane đã phải chịu đựng 27 lần làm maid of honor (cô dâu phụ) trong các đám cưới của bạn bè và gia đình, nhưng lời mời tham gia vào đám cưới của em gái và Kevin là điều tồi tệ nhất mà cô có thể tưởng tượng. Trong khi cố gắng che giấu cảm xúc thực sự của mình, Jane phải đối mặt với việc trở thành maid of honor cho đám cưới này. Tuy nhiên, mọi thứ trở nên phức tạp hơn khi Kevin bắt đầu thiết lập mối quan hệ với Jane và dần dần nhận ra rằng anh đã yêu nhầm người. Trong khi đó, Tess bắt đầu cảm thấy không chắc chắn về quyết định lấy Kevin. Phim 27 Lần Cưới là một câu chuyện tình cảm hài hước và lãng mạn, với nhiều tình huống khó xử và hài hước. Qua nhân vật Jane, phim cho thấy rằng đôi khi, chúng ta phải đối mặt với những tình huống khó khăn và học cách vượt qua chúng để tìm đến hạnh phúc thực sự.